En 1905, gracias a la donación de José Cobo de una imagen de San Juan , participa esta hermandad en el desfile del Silencio, siendo completada con la imagen mariana en 1906, aunque no se constituyó hasta 1928. En 1929 estrena unas ricas andas de plata completadas por un palio, de corte gótico, en 1930, siendo la primera hermandad conquense que lo usa.

La contienda civil contempla la destrucción de todo el conjunto escultórico, siendo recuperado en 1942, saliendo de la gubia de Luis Marco Pérez.

En 1950, debido a la escasez de hermanos se fusiona con la Cofradía de la Virgen de las Angustias, dando lugar a la Real, Ilustre y Venerable Cofradía de Nuestra Señora de la Amargura y de Nuestra Santísima Madre de las Angustias. Esta situación se mantiene hasta 1954 en que ambas hermandades retoman su autonomía.

En 2013 adquiere se le concede por la casa Real el título de Real, pasando a denominarse Real, Ilustre y Venerable hermandad de Nuestra Señora de la Amargura con San Juan Apóstol siendo su majestad la Reina Letizia, camarera de honor de la hermandad.