Casillas llegó al Oporto en el verano de 2015 tras salir del Real Madrid envuelto en polémicas, después de 17 años en la primera plantilla del club blanco.

Llegó a los "dragones" de la mano del actual seleccionador de España, Julen Lopetegui, que desde el primer momento le otorgó toda su confianza y le dio la titularidad en la portería, al igual que los dos técnicos siguientes, los portugueses José Peseiro y Nuno Espírito Santo.

El contrato, que en un principio tenía una duración de dos años, incluía una cláusula que permitía añadir una tercera temporada, que fue accionada por el club.

Esta tercera temporada ha sido más complicada para el portero, que perdió la confianza del nuevo técnico, Sérgio Conceição, quien le relegó al banquillo durante 13 jornadas.

Sin embargo, en los últimos encuentros Conceição ha vuelto a confiar en el español para defender la guardameta blanquiazul.

En todas las competiciones, Casillas suma en estos tres años en el Oporto 104 partidos disputados, en los que ha encajado 77 goles.